Formula Estructural del benceno

Formula Estructural del benceno

El compuesto químico benceno (C6H6) es un hidrocarburo incoloro, inflamable y aromático, que es un carcinógeno conocido. Hierve a 80.1 ° C y se derrite a 5.5 ° C. El benceno tiene un calor de vaporización de 44.3 kJ / mol y un calor de fusión de 9.84 kJ / mol. Producido por la reducción de hidrógeno de algunos alótropos de carbono, o del petróleo, se utiliza en la creación de drogas, plásticos, gasolina, caucho sintético, napalm y colorantes

Estructura de la molécula de benceno

La fórmula del benceno (C6H6) causó un misterio durante algún tiempo después de su descubrimiento, ya que ninguna estructura propuesta podría tener en cuenta todos los enlaces (el carbono generalmente forma cuatro enlaces simples e hidrógeno uno).

El químico Kekulé fue el primero en deducir la estructura del anillo de benceno; Después de años de estudiar los enlaces de carbono, el benceno y las moléculas relacionadas, la solución a la estructura de benceno llegó a él en el sueño de una serpiente que se come su propia cola. Al despertar, se inspiró para deducir la estructura del anillo de benceno.

Aunque sus afirmaciones fueron bien publicitadas y aceptadas, a principios de la década de 1920 el biógrafo de Kekulé llegó a la conclusión de que la comprensión de Kekulé de la naturaleza tetravalente del enlace de carbono dependía de la investigación previa de Archibald Scott Couper (1831-1892); además, el químico alemán Josef Loschmidt (1821-1895) había postulado anteriormente una estructura cíclica para el benceno ya en 1862, aunque en realidad no había probado que esta estructura fuera correcta.

sin embargo, todos los enlaces carbono-carbono en la molécula de benceno tienen la misma longitud, y se sabe que un enlace simple es más largo que un enlace doble. Además, la longitud del enlace (la distancia entre los dos átomos enlazados) en el benceno es mayor que un enlace doble, pero más corto que un enlace simple. En efecto, parece ser un enlace y medio entre cada carbono.

Esto se explica por la deslocalización de electrones. Para imaginar esto, debemos considerar la posición de los electrones en los enlaces del benceno.

Una representación es que la estructura de la molécula de benceno existe como una superposición de las formas a continuación, en lugar de forma individual. Este tipo de estructura se llama un híbrido de resonancia de la molécula de benceno.

En realidad, ninguna forma existe realmente. La deslocalización debe explicarse utilizando un nivel de teoría más elevado que los enlaces simples y dobles. Los enlaces simples se forman con electrones en línea entre los átomos de carbono; esto se llama simetría? Ã (sigma). Los dobles enlaces consisten en un enlace sigma y otro enlace? À (pi). Este segundo enlace tiene electrones que orbitan en trayectorias superiores e inferiores al plano del anillo en cada átomo de carbono unido. Los enlaces \ alpha se forman a partir de p - orbitales atómicos por encima y por debajo del plano del anillo. El siguiente diagrama muestra las posiciones de estos p-orbitales en la molécula de benceno:

Al estar fuera del plano de los átomos, estos orbitales pueden interactuar libremente entre sí y deslocalizarse. Esto significa que, en lugar de estar atados a un átomo de carbono, cada electrón es compartido por los seis en el anillo. Por lo tanto, no hay suficiente para formar dobles enlaces en todos los átomos de carbono, pero los electrones "extra" fortalecen todos los enlaces en el anillo por igual. El orbital molecular resultante tiene \ alpha simetría.

Esta deslocalización de electrones se conoce como aromaticidad, y le da al benceno una gran estabilidad. Esta es la propiedad fundamental de los productos químicos aromáticos que los diferencia de los compuestos no aromáticos.

Para reflejar la naturaleza deslocalizada de la unión, la molécula de benceno se puede representar como un círculo dentro de un hexágono en los diagramas de estructura química.

Como con la mayoría de los diagramas de estructuras moleculares, los átomos de hidrógeno se omiten con frecuencia.

Producción

El benceno puede aparecer cuando los materiales ricos en carbono sufren una combustión incompleta. Se produce naturalmente en los volcanes y los incendios forestales, y también es un componente del humo del cigarrillo. Industrialmente, se produce a partir de carbón o petróleo. El carbón de "coque" de la industria siderúrgica. Este coque se "agrieta" para producir benceno (63%), tolueno (14%) y xileno (7%). Alternativamente, una planta de olefina producirá benceno como subproducto de craqueo de nafta o gasóleo.

Es uno de los componentes de los alquitranes de carbón emitidos cuando el carbón se convierte en coque. Hasta la Segunda Guerra Mundial, esta fuente de benceno era suficiente para satisfacer la demanda mundial del producto químico. Sin embargo, en la década de 1950, la creciente demanda de benceno, especialmente para los plásticos en crecimiento, requirió la producción de benceno a partir del petróleo. Hoy en día, la mayor parte del benceno proviene de la industria petroquímica, y solo una pequeña fracción se produce a partir del carbón.

Usos

Antes de la década de 1920, el benceno se usaba con frecuencia como disolvente industrial, especialmente para desengrasar metales. A medida que su toxicidad se hizo obvia, otros solventes reemplazaron al benceno en aplicaciones que exponían directamente al usuario al benceno. Como un aditivo de gasolina, el benceno aumenta el índice de octanaje y reduce los golpes. Como resultado, la gasolina una vez a menudo contenía varios por ciento de benceno, aunque en la década de 1950 el plomo tetraetilo lo reemplazó como el aditivo antidetonante más utilizado. Sin embargo, con la eliminación gradual global de la gasolina con plomo, el benceno ha regresado como un aditivo de gasolina en algunas naciones. En los Estados Unidos, la preocupación por sus efectos negativos para la salud y la posibilidad de que el benceno ingrese a las aguas subterráneas ha conducido a una regulación estricta del contenido de benceno de la gasolina. Muchas naciones europeas, por otro lado, o no regulan el benceno en la gasolina o permiten cantidades significativas de esta, y las formulaciones europeas de gasolina a menudo contienen un 5% o más de benceno.

Con mucho, el mayor uso de benceno es un intermediario para fabricar otros productos químicos. Los derivados del benceno más ampliamente producidos son el estireno, que se utiliza para fabricar polímeros y plásticos de fenol para resinas y adhesivos (a través de cumeno) y ciclohexano, que se utiliza en la fabricación de nilón. Cantidades más pequeñas de benceno se utilizan para fabricar algunos tipos de gomas, lubricantes, tintes, detergentes, drogas, explosivos y pesticidas.